| Datum | Spieler | Von | Zu | Zahlung / Abrechnung | Dauer | |
| 10.05.2012 16:25 | Gergely Pars | Hatvan TE | Osogovo Skopje | 52.844 | Euro | 54 ZATs |
| 03.07.2011 12:48 | Tormod Rekdal | Hanse BBC Berlin | Osogovo Skopje | 252.134 | Euro | 36 ZATs |
| 27.03.2010 10:29 | Brerim Bogdanov | Osogovo Skopje | Sviesa Kedainiai | 291.379 | Euro | 36 ZATs |
| 27.11.2009 12:22 | Ole Haugland | Sogndal Fotball | Osogovo Skopje | 107.878 | Euro | 66 ZATs |
| 01.11.2009 12:08 | Brerim Bogdanov | Osogovo Skopje | Sviesa Kedainiai | 225.020 | Euro | 36 ZATs |
| 16.03.2009 21:10 | Dhelkor Gjericik | Osogovo Skopje | FC Kiew | 114.636 | Euro | 63 ZATs |
| 16.03.2009 21:07 | Bruno Houngbedji | FC Kiew | Osogovo Skopje | 164.932 | Euro | 63 ZATs |
| 16.03.2009 20:15 | Igor Gushtanov | Osogovo Skopje | Fulham United | 152.069 | Euro | 63 ZATs |
| 24.02.2009 19:31 | Georg Gruhn | 1. FC Essen | Osogovo Skopje | 203.784 | Euro | 63 ZATs |